Он пришёл в ΠΑΟΚ сравнительно взрослым. В 16 лет. PAOK Academy обычно избегает инвестировать в игроков в этом возрасте, предпочитая более младших ребят, чтобы воспитывать их по своей системе. Но для Янниса Михаилидиса сделали исключение.

Сначала он играл на позиции опорного полузащитника, но очень быстро стал основным защитником U-17 и с тех пор больше не оглядывался. Выиграл три чемпионата в составе U-19, будучи одним из капитанов, и в 2019 получил приглашение в первую команду.

Дебютировал в матче Кубка Греции против ОФИ 15 января 2020 и после этого стал одним из игроков основы «Двуглавого». Провёл 49 поединков, забил 2 гола и завоевал Кубок Греции в сезоне 2020-21.

Устремив взоры в будущее, «Двуглавый» решил… связать Янниса Михаилидиса до июня 2025.