Выступающий за сборную Швеции датчанин, родился 08.01.1990 и начал свою карьеру в академии «Мальме». Однако он не остался там до самого попадания в первую команду. Напротив, предпочел продолжить играть в академии «Олимпик», которая славится в Швеции своими способностями раскрывать таланты и в возрасте 16 лет перешел в «Бункефло», в составе которого годом позднее дебютировал во второй лиге шведского чемпионата.

Травма колена немного задержала его профессиональный рост, но футболист очень скоро вернулся на поле и сумел стать одним из самых перспективных молодых вратарей в Швеции. Так, в 2011 «Мальме» снова сделал его футболистом своей команды.

Ольсен произвел яркое впечатление своей игрой в составе «Мальме» в групповом турнире Лиги чемпионов

Несмотря на то, что он был дублером вратаря сборной Йохана Далина, Ольсен постепенно стал получать игровое время. В 2012 он дебютировал в футболке «Мальме», а в 2013 провел десять матчей и клубу пришлось продать Далина, чтобы освободить место для молодого Робина.

Результаты оправдали решение шведов, так как Ольсен занял прочную позицию в воротах и провел великолепный сезон, став лучшим вратарем Швеции в 2014 году и получив одновременно приглашение в национальную сборную. Не Дании, где он хотел играть из уважения к своим родителям, а Швеции, где он родился и вырос. 15.01.2015 Ольсен впервые защищал ворота сборной Швеции в товарищеском матче с Кот-д’ Ивуар, а также играл против сборной Ирана.